และเมื่อ paypal ถูกขายให้ ebay เป็นที่เรียบร้อยแล้วนั้น เขาก็ยังดำรงตำแหน่งใน ebay ในฐานะ Director of Corporate Development จนถึงปี 2003 หลังจากนั้นก็หยุดไปพักผ่อนเป็นเวลา 1 ปี หลังจากได้เงินจำนวนมหาศาลจากการขาย paypal ให้ ebay
Howery นั้นได้กลับมาร่วมงานกับ Peter Thiel อีกคร้้งในปี 2004 ในบริษัทด้านการลงทุนใน startup เกิดใหม่ของ peter Thiel อย่าง Clarium Capital Management ซึ่งเขาดำรงตำแหน่งในฐานะ Vice President of Private Equity
เขาเป็นหนึ่งในคนสำคัญที่ทำการลงทุนใน Series A ของ Social Network Platform อย่าง Facebook ก่อนที่จะเติบโตจนกลายมาเป็น Platform อันดับหนึ่งทางด้าน Social network อย่างในปัจจุบัน และมีผู้ใช้งานกว่า 1 พันล้านคน
Howery นั้นยังมีบทบาทสำคัญในองค์ระดับโลก โดยถูกเสนอชื่อในฐานะ Young Global Leader ของ World Economic Forum และยังเป็นสมาชิกของคณะกรรมการคัดเลือกโครงการทางด้านเทคโนโลยีของ World Economic Forum อีกด้วย