Gary Winnick น่าจะเป็นคนรวยเร็วในกลุ่มนี้ที่เป็นที่รู้จักในหมู่คนไทยไม่มากนัก โดยเขาทำธุรกิจเกี่ยวกับสายไฟเบอร์ออฟติกข้ามมหาสมุทรแอตแลนติก ถึงแม้ว่าเขาจะไม่ได้มีซอฟแวร์ระดับโลกของตัวเอง แต่บริษัทซอฟแวร์ระดับโลกหลายบริษัทก็จำเป็นต้องใช้ Global Crossing เมื่อตั้งใจจะไปบุกตลาดฝั่งเอเชีย Global Crossing ทำให้เขากลายเป็นเศรษฐีพันล้านภายในเวลา 1.5 ปีเท่านั้น น่าเสียดายที่ภายหลังบริษัทก็ล้มละลายในที่สุด แถมยังถูกข้อหาทุจริตอีกด้วย Global Crossing จึงหายไปกับเงินชดใช้จำนวนมากที่บริษัทต้องคืนแก่ผู้ถือหุ้น