บทกินใจแม่ยกขนาดนั้นยังไม่ได้ลีโอนาร์โดจึงหันไปรับบทหิน แสดงถึงสองบทบาทในเรื่องเดียวใน The man in the iron mask เรียกได้ว่าทุ่มสุดตัวแต่ก็ยังโบ๋เบ๋ เลยหนีมาไทยแต่ไม่ได้มาอยู่แต่มาแสดงเรื่องเดอะบีช หนังอื้อฉาวในไทยแนวทิลเลอร์ เรื่องราวกล่าวถึงนักท่องเที่ยวหนุ่มชาวอเมริกามาเสาะหาเกาะสวรรค์ในไทย 🇹🇭 (สงสัยมาเที่ยวฟูมูนปาร์ตี้) แต่หาดสวรรค์กลายเป็นหาดนรกเมื่อผู้คนเริ่มเข่นฆ่ากันเอง...ยังไงทั้งสองเรื่องก็ไม่ได้อะไรเลย
2
หลังจากนั้นก็แสดงหนังอีกเรื่องสองเรื่องแต่ก็ไม่โด่งดังอะไร จนมาแสดงเรื่อง Catch me if you can(2002) เรื่องที่มีต้นแบบมาจากเรื่องจริงของแล้วนักต้มตุ๋นระดับเซียน แฟรงก์ อบาเนล(Franhk abagnale) ผู้สวมรอยเป็น ทนายความ หมอ นักบิน อีกทั้งปลอมเช็ค โดยประกบคู่กับ ทอม แฮงค์ ในบทนักสืบ FBI ที่ต้องตามจับเขามาเข้าคุกให้ได้ เรื่องนี้มีลุ้นกันทั้งเรื่องจะพอจะได้ๆก็หลุดมือทุกที นักสืบหนุ่มก็ใจดีเหลือเกิน เรื่องนี้ได้ผู้กำกับมือโปรอย่าง สตีเว่น สปิลเบิร์ก แต่ลีโอก็ไม่ได้รางวัลออสการ์กับเขา
ต่อมา2013 เขามาเล่นหนังอีกครั้ง ครั้งนี้รับบทร้ายจอมเจ้าเล่ห์ The wolf of wall street 🎥หนังชีวประวัติอันจัดจ้านของ โบรกเกอร์ จอน์แดน เบลฟอร์ท รับบทโดย ลีโอคนเดิม ผลงานการกำกับของ มาร์ติน สกอร์เซซี(Martin Scorsese)