Silly Fools เดิมวงมีชื่อว่า Silly Foolish โดยมี ต้น เป็นผู้ก่อตั้งวง โดยรวมตัวกับ โต-เต้ย-หรั่ง ตั้งวงขึ้น และในปี 1996 ได้นำ Demo ไปเสนอกับค่ายเบเกอรี่มิวสิก ซึ่งทางค่ายเบเกอรี่มิวสิกให้ทำแค่อัลบั้ม E.P. ร่วมโปรเจกท์ Bakery Sampler แต่ไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควร และหลังจากนั้นมีการเปลี่ยนชื่อวงจาก Silly Foolish เป็น Silly Fools เนื่องจากเหตุผลที่ว่า “ชื่อเก่ายาวเกินไป” และ ในปี 1998 Silly Fools ได้นำ Demo ไปนำเสนอกับค่ายมอร์มิวสิก/แกรมมี่ Silly Fools จึงได้ออกอัลบั้มเต็มเป็นอัลบั้มแรก ชื่อว่า I.Q. 180 ซึ่งมีเพลงดังในอัลบั้มนี้อย่าง “เมื่อรักฉันเกิด”
ในปี 1999 ได้มีการเปลี่ยนสมาชิกในตำแหน่งมือกลองโดย เต้ย กอบภพ ใบแย้ม ลาออกและเปลี่ยนมาเป็น ต่อ ต่อตระกูล ใบเงิน และได้ออกอัลบั้มชุด Candyman ซึ่งอัลบั้มนี้เป็นอัลบั้มที่ทำให้ Silly Fools เป็นที่รู้จักของชาวร็อคทั้งประเทศ และมียอดขายถล่มทลาย และไห้กลายเป็นวงร็อคระดับหัวแถวของประเทศทันที เพลงที่ดังของ Silly Fools อัลบั้มนี้คือ อย่าบอกว่ารัก และ ไหนว่าจะไม่หลอกกัน
ต่อด้วยในปี 2000 Silly Fools ได้ออกอัลบั้ม Mint ซึ่งอัลบั้มนี้ Silly Fools ได้รับการตอบรับตั้งแต่ยังไม่ได้วางแผง เพลงดังของ อัลบั้มนี้คือ จิ๊จ๊ะ, คิดถึง และ เพลงนี้เกี่ยวกับความรัก
ต่อมาในปี 2002 Silly Fools ได้ออกอัลบั้ม Juicy อัลบั้มนี้เพิ่มความหนักของเนื้อเพลง และดนตรีมากขึ้นกว่าฉบับก่อน แต่ไม่หนักมากเหมือนอัลบั้มแรก ๆ ในอัลบั้มนี้มีเพลงเด่น ๆ อย่าง บ้าบอ, วัดใจ, ขี้หึง, หน้าไม่อาย และ ผิดที่ไว้ใจ
หลังจากนั้น Silly Fools ได้เว้นการออกอัลบั้มไปราว 2 ปี ก่อนที่จะมีออกอัลบั้ม King Size ออกมาในปี 2004 ซึ่งเพลงเด่นของอัลบั้มนี้ก็ได้แก่ แล้วแต่แป๊ะ, น้ำลาย, คนที่ฆ่าฉัน
ในปี 2006 ก็เกิดเหตุการณ์ช็อคชาวร็อคทั่วประเทศ เมื่อ โต นักร้องนำ Silly Fools ได้ออกมาแถลงข่าวเรื่องออกจากวง เนื่องจากอุดมคติที่แตกต่างกัน จึงขอลาออกจากวง และ ได้ตั้งวงดนตรีใหม่ใช้ชื่อว่า Hangman ในเวลาต่อมา จึงทำให้เหลือ 3 คน คือ ต้น ต่อ หรั่ง ซึ่งประกาศอยู่ด้วยกันต่อ และมีการประกาศว่าจะหานักร้องใหม่มาทดแทน จนกระทั่งในช่วงเดือนพฤศจิกายน ของปี 2006 Silly Fools ได้เปิดตัวนักร้องใหม่ แบบไม่เปิดเผยหน้าตา โดยให้นักร้องใหม่ทำการใส่หน้ากากขึ้นเล่นเพลงใหม่ที่มีเนื้อร้องภาษาอังกฤษจำนวน 2 สองเพลง ภายในคอนเสิร์ต FaT Festival และมีการเปิดเผยในภายหลังว่านักร้องใหม่คือ เบน เบนจามิน นักร้องชาวอเมริกันเชื้อสายเกาหลี
ในต้นปี 2008 ทางวงได้มีการย้ายค่ายอีกครั้งจากค่ายสนามหลวงการดนตรีมาอยู่ค่าย อาร์เอส และได้ออกอัลบั้มที่ 6 เดอะวัน (The One) โดยมีการวางจำหน่ายอัลบั้มนี้ใน มีนาคม 2008 และอัลบั้มนี้ก็ถือได้ว่าเป็นอัลบั้มแรกในการร้องเพลงที่มีเนื้อร้องภาษาไทยของ เบน ซึ่งเพลงที่เป็นที่รู้จักของอัลบั้มนี้คือ โง่ , เราเป็นคนเลือกเอง , รั้งรอ และ เหนื่อยแล้ว และยังได้มีการออกอัลบั้ม The One ในรูปแบบ Limited Edition โดยในอั้ลบั้มนี้จะมีการเปลี่ยนเนื้อร้องเป็นภาษาอังกฤษ
ในปี 2012 ต่อ มือกลองของวงได้ลาออกจากวงเพื่อไปเล่นแบคอัพให้กับเสก โลโซ ทำให้วงต้องหามือกลองใหม่ โดยได้ รัตน์ โกบายาชิ มือกลองวง Dezember มาทำหน้าที่แทน
และในเดือน สิงหาคม 2016 ได้เกิดการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่อีกครั้งนึง เมื่อทางวงได้ประกาศว่า เบน ได้ลาออกจากวง เนื่องจากมีปัญหาด้านสุขภาพ ทำให้วงต้องหานักร้องใหม่ โดยในช่วงแรกนักร้องคนใหม่ของ Silly fools จะขึ้นแสดงคอนเสิร์ตโดยใส่หน้ากากปิดบังใบหน้าเพื่อไม่ให้ใครรู้ว่านักร้องคนใหม่คือใคร ก่อนที่จะมีการปล่อยซิงเกิล “แป๊ะอย่าร้อง” ในเดือน สิงหาคม 2016 และประกาศอย่างเป็นทางการว่าได้ ริม จากวง Woize (ว้อยซ์) มาเป็นนักร้องนำ แต่หลังจากนั้น ริม ก็ยังใส่หน้ากากในการทำการแสดงอยู่เหมือนเดิม และรวมถึงทุกคนในวงจนกลายเป็นคาแรคเตอร์ไปในที่สุด
- และในปี 2017 ทางวงได้ปล่อยซิงเกิล “จงเรียกเธอว่านางพญา” และหลังจากนั้นก็ได้ประกาศคอนเสิร์ตใหญ่ Leo Presents Silly War II Concert ‘สงครามของคนโง่’ ในวันที่ 1 กรกฎาคม 2017 นับเป็นคอนเสิร์ตใหญ่อีกครั้งนับแต่คอนเสิร์ต Fat Live : V3 ซึ่งช่วงท้ายของคอนเสิร์ต ริม นักร้องนำได้ถอดหน้ากาก เป็นการเปิดตัวอย่างเป็นทางการกับวงซิลลี่ ฟูลส์
และในปี 2018 ได้ปล่อยซิงเกิลใหม่อย่าง “20 ตุลา” ออกมา โดยรูปแบบของดนตรีนั้นแตกต่างจากเพลงเก่าๆ และการร้องของ ริม ที่แตกต่างไปจาก 2 เพลงก่อนหน้านี้ ซึ่งมีความเป็นตัวเอง ร้องออกมาในรูปแบบของตัวเองมากขึ้น และต้องคอยติดตามกันต่อไปครับว่า Silly fools หลังจากที่ได้ผ่านช่วงที่ย่ำแย่ที่สุดและผ่านการเปลี่ยนแปลงมาหลายครั้งนั้น จะมีผลงานอะไรออกมาให้เราได้ฟังกันต่อในอนาคตกันบ้าง