ก่อนหน้าที่สไตน์เบรนเนอร์จะโด่งดังจากการเป็นเจ้าของทีมเบสบอล The New York Yankees เขาเคยมีทีมบาสเก็ตบอลเล็กๆ ชื่อทีมว่า The Cleveland Pipers ด้วยการบริหารของเขา เป็นเหตุให้เขาและทีมต้องถูกฟ้องล้มละลายไปในปี 1962
ดูเหมือนว่าความล้มเหลวจะติดตามสไตน์ เบรนเนอร์ มาจนกระทั่งเขารับช่วงต่อทีมเบสบอล The Yankees ในช่วงปี 1970 และทีมของเขาก็ยังตกต่ำมาตลอดจนถึงปี 1990 อย่างไรก็ตาม ท่ามกลางความหวั่นวิตกและกระแสวิพากษ์วิจารณ์เกี่ยวกับการดูแลทีมที่น่ากังขาของสไตน์ เบรนเนอร์ ในที่สุดเขาก็สามารถนำพาทีมสร้างชื่อเสียงกลับสู่สนามได้สำเร็จ ด้วยการเข้าร่วมการแข่งขัน World Series ตลอดช่วงปี 1996-2003 และทำให้เป็นหนึ่งในทีมที่ทำกำไรได้สูงสุดในเบสบอสเมเจอร์ลีคอีกด้วย
ในขณะที่กำลังหมดทั้งหนทางและเงินทุน ดิสนีย์กลับค้นพบหนทางไปสู่ฮอลลีวูด ถึงแม้จะต้องเผชิญหน้ากับคำวิจารณ์และต้องพบเจอกับความล้มเหลวอยู่บ่อยครั้ง แต่ในที่สุดภาพยนตร์คลาสสิคไม่กี่เรื่องที่เขาทำนั้น ได้รับความนิยมอย่างมากในเวลาอันรวดเร็ว และหลังจากนั้นไม่นานเขาจึงได้ก่อตั้งบริษัทใหม่อีกครั้งชื่อว่า “The Walt Disney” ที่ประสบความสำเร็จมาจนถึงทุกวันนี้นั่นเอง