แต่แล้วในปีค.ศ.1523 (พ.ศ.2066) พระเจ้าเฮนรี่ที่ 8 ก็ได้ทรงแอบมองโบลีนและสนใจในความสวย สง่างามของเธอ และในปีค.ศ.1526 (พ.ศ.2069) โบลีนก็ได้รับแต่งตั้งเป็นนางกำนัลของ “พระนางแคทเธอรีนแห่งอารากอน (Catherine of Aragon)” พระราชินีของพระเจ้าเฮนรี่ที่ 8 ทำให้โบลีนยิ่งใกล้ชิดกับพระเจ้าเฮนรี่ที่ 8 มากขึ้นไปอีก