ตอนอยู่ที่ Middlesbrough มีการปรับตำแหน่งจากการเล่นปีกซ้าย ขยับมาเล่นเป็นมิดฟิลด์ตรงกลางมากขึ้น ฟอร์มการเล่นของเขาดีมากถึงขนาดพลิกจากหน้ามือเป็นหลังมือเลยทีเดียว เขายึดตัวจริงของทีมสำเร็จและลงเล่น 30 กว่านัดต่อฤดูกาล เขาคอยสร้างสรรค์เกมส์ มีความเร็วที่พาบอลขึ้นหน้าได้ไว รวมถึงจบสกอร์ด้วยตัวเองได้ ที่นี่เองเป็นหนึ่งในช่วงเวลาที่ดีที่สุดในชีวิตค้าแข้งของเขา โดยเขาเป็นคนยิงประตูตัดสินนัดชิงชนะเลิศ League Cup ปี 2004 ในเกมส์ที่ Middlesbrough เฉือน Bolton พาทีมคว้าแชมป์แรกในประวัติศาสตร์ของสโมสรอย่างสวยงาม ด้วยฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยม รวมถึงการเล่นได้หลายตำแหน่งของเขา หลังจากที่เขาหมดสัญญากับ Middlesbrough ทำให้แชมป์ยุโรปในตอนนั้นอย่าง Liverpool ได้ตัดสินใจเสริมแกร่งจัดการคว้าตัวเขาเข้าร่วมทีม
การเล่นให้กับทีม Liverpool ผู้จัดการทีม Rafael Benítez ได้จับเขาไปเล่นมิดฟิลด์ทางด้านฝั่งซ้าย โดยเป็นการเพิ่ม Option ให้กับทีมในแดนกลาง โดยเขาเปิดตัวกับทีมใหม่ได้อย่างสวยาม เป็นตัวจริงในนัดชิง UEFA Super Cup ปี 2005 และพาทีมคว้าแชมป์ไปครอง แต่บางครั้งโชคก็ไม่เข้าข้าง เขาลงเล่นกับ Liverpool ได้ไม่นานก็ได้รับอาการบาดเจ็บรุนแรงที่เข่าในเดือนธันวาคมจนทำให้ต้องปิดฤดูกาล แต่เมื่อเปิดฤดูกาลใหม่เขาเริ่มต้นกับทีมได้สวยงามอีกครั้ง โดยเป็นตัวจริงใน FA Community Shield ปี 2006 ที่จะเตะกันก่อนเปิดลีก 1 สัปดาห์ โดยเขาได้พาทีมคว่ำ Chelsea อดีตทีมเก่าด้วย ในฟอร์มการเล่นฤดูกาลนั้นเป็นฤดูกาลที่เขาทำผลงานได้ดีกับ Liverpool โดยเฉพาะเกมส์ยุโรปและพาทีมเข้าสู่รอบชิงถ้วย UEFA Champions League เจอกับทีมยักษ์ใหญ่อย่าง A.C. Milan ซึ่งเป็นคู่ปรับเก่า ซึ่งเขาได้เป็นตัวจริงนัดนั้นด้วย แต่ในเกมส์นั้น A.C. Milan ได้ถอนแค้น Liverpool สำเร็จ ทำให้ Zenden รับบทพระรองในรอบชิง และเป็นนัดสุดท้ายของเขากับทีมหงส์แดง