Robert H. Grubbs - Grubbs' catalyst and his metathesis reaction
((โรเบิร์ต กรั๊บบส์ - กรั๊บบส์ แคทตาลิสต์ และ ปฏิกิริยาเมตาทีสิสของเขา))
ในภาพนี้คือ Robert H. Grubbs ซึ่งได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี ประจำปี 2005
ในหัวข้อ "for the development of the metathesis method in organic synthesis"
รูปจาก https://en.wikipedia.org/wiki/Robert_H._Grubbs
แอดเคยได้มีโอกาสไปนั่งฟังบรรยายจากเขาที่มาบรรยายที่คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาฯ ก็เลยจะนำเรื่องของเขามาเล่าให้สู่กันฟังสักหน่อย (เท่าที่พอมีความรู้)
งานของเขาที่ได้รับรางวัลโนเบล คือการพัฒนา Grubbs' catalyst (ออกเสียงว่ากรั๊บส์) ใช้ทำปฏิกิริยา metathesis ของ olefin (โอเลฟินส์เป็นภาษาในวงการอุตสาหกรรม หมายถึง alkene)
ภาพจาก https://en.wikipedia.org/wiki/Olefin_metathesis
เจ้าปฏิกิริยานี้อาจจะเคยถูกพูดถึงผ่านๆในวิชาเคมีอินทรีย์ระดับมหาวิทยาลัย (Organic chemistry 1) ในบทอัลคีน เพราะรายละเอียดนั้นลึกเกินไป อาจารย์ที่สอนก็เลยไม่ค่อยเน้นย้ำปฏิกิริยานี้มากนัก หรือไม่อาจารย์ก็อาจจะข้ามไปเลย
แต่ทว่าปฏิกิริยานี้มีความสำคัญกับอุตสาหกรรมปิโตรเคมีอย่างมาก เดิมทีปฏิกิริยานี้ตอนค้นพบ คือการเปลี่ยน Propylene 2 โมเลกุล ให้กลายเป็น Ethylene + Butylene อย่างละ 1 โมเลกุล
แต่บางครั้งราคาโพรไพลีนในตลาดสูงขึ้น (สูงแซง ethylene กับ Mixed C4) โรงงานอุตสาหกรรมจึงเดินปฏิกิริยาในวิถีย้อนกลับ คือเอาเอทิลีนกับบิวทีลีน (ซึ่งราคาถูกกว่าโพรไพลีน) มาจ้ะกัน เกิดเป็นโพรไพลีน แทน
ซึ่งโรงงานที่มีหน่วยนี้ มักจะเป็นโรง olefin cracker ที่ใช้สารป้อนเป็น naptha based (เพราะจะมี C4 เป็น by-product ในปริมาณมาก) เช่น โรงแครกของ SCG ที่มาบตาพุด ในขณะที่โรงไหนใช้ ethane เป็นสารป้อน (ethane cracker) ก็จะไม่เกิด C4 by-product จึงไม่ต้องมีหน่วยนี้
อีกตัวอย่างการใช้ปฏิกิริยานี้คือ Shell High Olefin Process (Shell SHOP process) ของบริษัท รอยัลดัชท์เชลล์ ซึ่งใช้ผลิต linear alpha olefin โดยเริ่มจากเอทิลีน ซึ่งเจ้า linear alpha olefin นี้ก็จะนำไปใช้ผลิต plasticizer และ detergent ต่อไป
ตรงนี้ทำความเข้าใจกันก่อนว่า prof. ไม่ได้เป็นคนแรกที่พบปฏิกิริยานี้ มีการตีพิมพ์เกี่ยวกับปฏิกิริยานี้มาก่อนหน้า prof. จะเข้ามาทำงานวิจัยนี้สักพักแล้ว แต่ prof. พัฒนาแคตาลิสท์ที่มี activity ดี และค้นพบกลไกของปฏิกิริยานี้
สำหรับการฟังบรรยายวันนี้ Prof. เล่าว่าตอนแรกนั้นที่ทำปฏิกิริยานี้สำเร็จ เขาไม่รู้ด้วยซ้ำว่ามันเกิดได้อย่างไร มันเกิดอะไรขึ้นในนั้น เขาแค่ผสมเกลือของโลหะเข้ากับสารเคมีอื่นๆ แล้วก็ทดลองใช้มัน แล้วมันก็ just work, with no one know how it's work.
ภายหลัง Y.Chauvin ถึงค่อยเสนอ mechanism ของปฏิกิริยานี้ขึ้นมา และได้รับรางวัลด้วยกัน โดย mechanism ที่เกิดอุปมัยได้กับการจับคู่เต้นรำ ระหว่างตัวเร่ง Ru-carbene กับ double bond ของสารตั้งต้น (https://www.youtube.com/watch?v=uYzv9D0Lf0s) << ลิ้งนี้พอแก้ขัดได้ ผมหาวิดีโอที่ prof. เอามาเปิดให้ดูไม่เจอ ซึ่งเขาเอาคนจริงๆมาจับคู่เต้นรำให้ดูเลย
ปฏิกิริยานี้ไม่ได้ส่งผลจำกัดแค่อุตสาหกรรมปิโตรเคมี แต่ประยุกต์ได้หลากหลาย ขอแค่สารตั้งต้นเป็น alkene ก็พอ Prof. ยกตัวอย่างให้ดูหลายอัน เช่น การผลิต value-added chemical จาก seed oil (มี oleic acid ซึ่งมีพันธะคู่ 1 ตำแหน่ง), การผลิต Pheromone เลียนแบบแมลงตัวเมีย แล้วเอาไปป้ายไว้ตามจุดต่างๆของต้นไม้ ทำให้แมลงตัวผู้หลงทาง งง ตามกลิ่นฟีโรโมนไปผิดทาง จบที่หาตัวเมียไม่เจอและอดผสมพันธุ์ >> เป็นการลดจำนวนแมลงศัตรูพืช ฯลฯ
.
และนี้ก็คือสิ่งที่รู้ จากการเรียนมาก่อนหน้านี้บ้าง การอ่านบทความบ้าง รวมทั้งจากการฟังบรรยาย (ซึ่งก็ฟังออกบ้างไม่ออกบ้าง (Y ^ Y) '')
ทำให้รู้ว่าสกิลภาษาอังกฤษยังต้องพัฒนาอีกมาก
#วันนี้ลาไปก่อน #หลับฝันดีนะทุกคน
#ว่าแต่ทำไมปฏิกิริยานี้ถึงชื่อ metathesis กันนะ?
- 1
โฆษณา
- ดาวน์โหลดแอปพลิเคชัน
- © 2024 Blockdit
