ซึ่งเขาไม่ใช่แค่เป็นเจ้าของธุรกิจโรงแรมและคาสิโน Treasure Island Hotel & Casino แต่เขายังเป็นเพื่อนกับอดีตประธานาธิบดีทรัมป์ และเป็นหุ้นส่วนในโรงแรม Trump International Las Vegas hotel อีกด้วย
จุดเริ่มต้นของเขา เริ่มจากการที่เขาลาออกจากมหาวิทยาลัย เพื่อมาขายแฮมเบอร์เกอรืกับเพื่อนๆ จากนั้นเขาก็ค่อยๆ เก็บเงินซื้อร้านสะดวก สำนักงานโรงแรม และห้างสรรพสินค้า เมื่อมูลค่าทรัพย์สินของเขาเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ เขาก็เริ่มซื้อโรงแรมและคาสิโนมากขึ้นด้วย โดยความสำเร็จทางธุรกิจที่โดดเด่นที่สุดของเขา ก็คือ การซื้อ New Frontier Hotel & Casino ในราคา 165 ล้านดอลลาร์สหรัฐในปี 1998 และในปี 2007 เขาขายมันในราคาสูงถึง 1.2 พันล้านดอลลาร์สหรัฐ แล้วจากนั้นเขาจึงนำเงินสดบางส่วนของเขามาซื้อธุรกิจคาสิโน Treasure Island และเป็นเจ้าของมันมาจนถึงปัจจุบัน