Charles Van Doren โผล่ขึ้นมาในรายการเมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน 1956 ในฐานะผู้เล่นที่จะมาตบ Stampel ที่ ณ ตอนนั้นกลายเป็นแชมป์ที่ทั้งผู้ชมและสปอนเซอร์เบื่อขี้หน้าเต็มทนแล้ว
โดยก่อนหน้านี้เขาให้ความสนใจกับรายการ Tic-Tac-Dough เป็นอย่างมากจนถึงขนาดที่เขาบุกไปคุยกับ Albert Freedman โปรดิวเซอร์ของรายการเพื่อที่จะเป็นผู้เข้าแข่งขันในรายการ และ Enright ที่รู้จักกับ Freedman จากเพื่อนในวงการก็รู้จักกับ Van Doren จากการที่ Freedman มาเล่าเกี่ยวกับไอเดียที่ Van Doren เคยเสนอให้กับ Freedman [4]
โดยที่วันที่ Van Doren ปรากฏตัวให้ทั้งคู่เห็น โปรดิวเซอร์ทั้งสองต่างสนใจในคาแรกเตอร์ที่เป็นคนสุภาพและภาพลักษณ์ดูขึ้นจอแก้ว และเห็นพ้องต้องกันว่า ชายคนนี้นี่แหละคือผู้ที่จะมาคว้าแชมป์คนใหม่ในรายการ Twenty-One และเพิ่มเรตติ้งให้กับรายการอีกครั้งตามที่ Stampel เคยทำไว้ ซึ่งแน่นอนว่า Enright ก็ยังปั้นคาแรกเตอร์ให้กับ Van Doren ว่าเขาจะเป็นคนที่ทำให้รายการดูน่าสนใจและทำให้ผู้ชมดูเหมือนว่าเขาเป็นผู้มีความรู้
จุดหักดิบเพื่อเรทติ้งที่สูงกว่า
การปรากฏตัวของ Van Doren ดึงดูดผู้ชมในทันที และชื่อของเขาก็กลายเป็นที่จดจำไปกับรายการโดยปริยาย หลังจากที่แข่งกันมาหลายสัปดาห์โดยที่แต่ละสัปดาห์พวกเขาแข่งกันถึง 4 รอบ โดยที่แต่ละรอบเขาเสมอกันที่ 21-21 โดยที่ผู้ชมนับสิบล้านหวังให้ Van Doren ชนะ Stempel ให้ได้
โดยคำถามที่ทำให้ Van Doren กลายเป็นผู้ชนะนั้นก็คือ “ภาพยนตร์เรื่องใดที่ชนะ Academy Award ในปี 1955” โดยที่ Stampel เล่าความรู้สึกที่เกิดขึ้นที่เกิดขึ้นในตอนนั้นให้ฟังว่า
“ผมรู้ว่าคำตอบมันคือ ‘Marty’ นะ แต่ Enright เขาอยากให้ผมตอบผิด มันทำให้ผมเจ็บปวดลึก ๆ ในใจเพราะว่าหนังนี้คือเรื่องที่ชอบมากที่สุดและผมก็ไม่มีทางลืมมันอย่างแน่นอน ก่อนที่ผมจะตอบนั้นมันมีช่วงเวลาหนึ่งที่ผมอยากจะเปลี่ยนใจ แล้วพูดขึ้นมาว่า ‘คำตอบคือ Marty’ แทนที่จะตอบ On the Waterfront ผมน่าจะชนะแล้วก็ได้ แล้วตอนนั้นน่าจะไม่มี Charles Van Doren ไม่มีคนดังคนนั้นแล้วก็ได้ เขาน่าจะกลับไปสอนหนังสือต่อในมหา’ลัยตามเดิม แล้วชีวิตผมก็จะเปลี่ยนไป
วันนั้น วันที่ผมต้องแพ้ Charles ผมนั่งอยู่หน้าจอทีวีในตอนเช้า ผู้ประกาศจะเบรกรายการในช่อง WNBC แล้วพูดขึ้นมาว่า “คืนนี้ Herb Stempel จะชนะและรับเงินรางวัลเกิน $100,000 ได้หรือไม่” แล้วผมก็พูดประมาณว่า “ไม่อ่ะ เขาไม่มีทางที่จะได้เงินแสนกลับบ้านไป เขากำลังจบมัน” [4]