เฮมิงเวย์เรียนถึงระดับมัธยมปลายก็ออกมาทำงานเป็นนักข่าวให้กับหนังสือพิมพ์ The Kansas City Star ที่มิสซูรี (แม้ครอบครัวเขาจะร่ำรวยก็ตาม) และเริ่มต้นชีวิตในสายการเขียนที่นี่
ต่อมาเฮมิงเวย์ไปเป็นอาสาสมัครขับรถพยาบาลทหารที่อิตาลีในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 และได้รับบาดเจ็บจากสะเก็ดลูกกระสุนปืนครก แม้วีรกรรมครั้งนั้นจะทำให้เขาได้รับเหรียญสดุดี แต่ก็ทำให้เขาต้องรักษาตัวอยู่เป็นเดือน ได้พบรักกับนางพยาบาลที่ดูแลเขาในช่วงนั้นและถูกหักอกในเวลาอันรวดเร็ว (กลายมาเป็นพลอตเรื่อง A Farewell to Arms ที่ตีพิมพ์ในปี 1929)
นอกจากนั้น อีกกิจกรรมหนึ่งที่ป๊าชอบมากคือการล่าสัตว์ และการต่อสู้ ป๊าถึงขั้นมีที่ประจำในการล่าเป็ดที่อิตาลี เคยไปซาฟารีที่แอฟริกา ไปดูการสู้วัวกระทิงที่สเปน ออกเรือตกปลาที่คิวบา ซึ่งอย่างหลังเป็นต้นแบบเรื่อง The Old Man and the Sea ที่ทำให้เขาได้รับรางวัลพูลิตเซอร์และรางวัลโนเบล
มองเผินๆ เหมือนป๊าแกจะได้รับการขนานนามว่าเป็นโฉมหน้าชายชาตรี ใช้ชีวิตลุยๆ ไม่แคร์โลก I did it my way. สุดๆ แต่ภายใต้ฉากหน้าที่ดูดี กลับมีปมที่ซุกซ่อนอยู่ และไม่เคยถูกเปิดเผยจนกระทั่งเขาได้เสียชีวิตไปแล้วหลายปี และถูกเรียกว่า “Hemingway Curse”
ภายหลังมีผู้เชี่ยวชาญมากมายออกมาเสาะหาสาเหตุการตายจากรายการยาและการรักษาที่เฮมิงเวย์ได้รับ โดยในช่วงก่อนเสียชีวิตป๊าแกแอบย่องไปรักษาที่ Mayo Clinic ภายใต้ชื่อปลอม
อย่างแรกคือ ครอบครัวของป๊ามีประวัติการเป็นโรคซึมเศร้าและฆ่าตัวตายมาตั้งแต่รุ่นพ่อของป๊าเอง ซี่งใช้ปืนยิงฆ่าตัวตายไปตอนที่ป๊าอายุ 29 ปี เรื่องนี้ฝังลึกในใจป๊า จนถึงกับนำมาเขียนเป็นส่วนหนึ่งของเรื่อง For Whom the Bell Tolls และเขียนระบายในจดหมายถึงแม่ยายว่า สักวันหนึ่งชีวิตผมก็คงจบลงแบบนี้
เฮมิงเวย์เริ่มคิดงานเขียนไม่ออก ซึ่งนั่นเป็นสิ่งที่เขาภาคภูมิใจ สิ่งนี้เกิดขึ้นหลังจากที่เขาเขียน The Old Man and the Sea และได้รับรางวัลด้านวรรณกรรมจากเรื่องนี้ถึง 2 รางวัล เขาจึงคาดหวังว่าตัวเองจะทำได้ดีขึ้น