การเริ่มต้นพูดคุยกันระหว่างทั้งสองบริษัทเกิดขึ้นเมื่อปลายเดือน November ปี 2020 โดยเป็นการเจอกันระหว่าง Ms Amrita Ahuja, Square's CFO และ Mr Nick Molnar, Afterpay's co-founder and co-CEO เพื่อเรียนรู้ธุรกิจของแต่ละฝ่าย ก่อนที่จะนำไปสู่การพูดคุยกันอีกหลายครั้งผ่าน video conference กับ Mr Brian Grassadonia, Cash App Lead for Square และ Ms Alyssa Henry, Square's Seller Lead
กว่า Mr Jack Dorsey, Square's co-founder and CEO จะเข้าร่วมประชุมนั้น ก็ต้องรอจนถึงวันที่ 17 และ 18 May 2021 โดยการประชุมครั้งนี้จัดขึ้นที่ฮาวายและเป็นการเจอกันจริงๆ ยกเว้นเพียง Mr Anthony Eisen, Afterpay's co-founder and CEO ที่ teleconference เข้ามา การประชุมครั้งนี้ Square แสดงเจตจำนงในการซื้อกิจการ Afterpay แต่ขอทำ due diligence ก่อนเพื่อมองหา synergy ระหว่างบริษัททั้งสองแห่ง