หลังจากนั้นไม่นาน Google ก็ซื้อกิจการ Blogger ในปี 2003 ซึ่งนั่นก็ทำให้ Williams มีชื่อเสียงในวงการเทคโนโลยีมากขึ้นไปอีก และดีลดังกล่าว ก็ได้ทำให้ Williams ได้รับเงินก้อนใหญ่
1
ในเวลาต่อมา Williams ได้เริ่มสนใจในโปรเจกต์ของ Glass เขาเลยให้เงินลงทุนกับ Glass
ก่อนที่จะออกจาก Google เพื่อมาร่วมโปรเจกต์กับ Glass แบบเต็มตัว
เหตุผลทั้งหมดนี้เลยทำให้ในปี 2008 Dorsey ถูก Williams และเหล่านักลงทุนบีบให้ลงจากตำแหน่ง CEO และไปรับตำแหน่งประธานซึ่งไม่มีอำนาจบริหารงานแทน ขณะที่คนที่มารับตำแหน่ง CEO แทน Dorsey ก็คือ Williams
และแม้ว่าสาเหตุที่แน่นอนจะไม่ถูกเปิดเผยแบบชัดเจน แต่ก็มีการบอกเล่ากันว่า Williams มีสไตล์การทำงานที่ค่อนข้างช้า และมีมุมมองต่อ Twitter ที่ไม่ตรงกับทีมผู้บริหารหลายคน เลยทำให้ผู้บริหารบางคนเริ่มกลับไปพูดคุยกับ Dorsey อีกครั้ง
1
จนในที่สุดกรรมการบริษัทก็ลงความเห็นว่าให้ Williams ลาออกจากตำแหน่ง CEO และให้ผู้ที่เป็น COO อยู่ในตอนนั้นขึ้นมารับตำแหน่งแทน
ส่วน Stone ซึ่งเป็นผู้ร่วมก่อตั้ง Twitter คนสุดท้ายที่เหลืออยู่ ก็ลาออกจาก Twitter ตาม Williams ไป
2
หลังจากนั้นเพียงปีเดียว Dorsey ก็ได้กลับมามีบทบาทที่ Twitter อีกครั้ง โดยการรับตำแหน่งเป็นประธานกรรมการบริหารที่ดูแลด้านการพัฒนาผลิตภัณฑ์ ก่อนที่จะกลับมาเป็น CEO อีกครั้งในปี 2015
2
Williams ที่ออกจาก Twitter ไป ก็ได้ก่อตั้งบริษัทที่ชื่อว่า Obvious โดยมี Stone เป็นหนึ่งในผู้ร่วมก่อตั้งด้วย และได้พัฒนาเว็บไซต์ที่ชื่อว่า Medium ในปี 2012 ซึ่งเป็นแพลตฟอร์มที่ให้ทุกคนเข้ามาเขียนและอ่านบทความได้
3
ซึ่งระหว่างนั้น Williams ยังเป็นกรรมการของ Twitter ก่อนที่จะลาออกเมื่อปี 2019 ที่ผ่านมา