ในปี 1997 หลังจากวอชิงตันทำงานอย่างหนักในการขับเคลื่อนการเป็นสมาชิก NATO สำหรับประเทศยุโรปกลาง โดยเฉพาะอย่างยิ่งประเทศที่ครั้งหนึ่งเคยเป็นแกนกลางของสนธิสัญญาวอร์ซอในยุคโซเวียต เคนแนนได้เขียนในหน้าหนังสือพิมพ์นิวยอร์กไทม์ส เขาเตือนว่าการขยาย NATO อย่างต่อเนื่องไปยังรัสเซีย“จะเป็นความผิดพลาดที่ร้ายแรงที่สุดของนโยบายของอเมริกาในยุคหลังสงครามเย็นทั้งหมด”