ซีรี่ย์ นักสังเคราะห์ยากับสมองที่หายไป
Aromatic and Hetero-aromatic EP. 1
วงอโรมาติกและความน่าพิศวง ตอนที่ 1
Hetero-aromatic drug
เคยสงสัยไหมว่าเวลาเราพูดถึงคำว่า เคมี หรือ ยา ทีไร ภาพที่จะวิ่งเข้ามาในหัวภาพแรกๆเลยก็คือ ภาพโครงสร้างโมเลกุล 6 เหลี่ยม หรือ เบนซีน เข้ามาในหัว และที่น่าสนใจคือหากเราลองหันมาดูภาพโครงสร้างของยาส่วนใหญ่มักจะประกอบไปด้วยโมเลกุลต่อกันเป็นรูปแบบวงๆ นอกจากนี้ กรดอะมิโนที่สำคัญในร่างกายอย่าง Proline หรือ Tyrosine เองก็ประกอบไปด้วยโครงสร้างที่เป็นวง
Tyrosine and proline
โครงสร้างแบบนี้มันมีอะไรดี ถึงได้เป็นส่วนประกอบในทางเคมีที่สามารถพบได้ทั่วไป? เพื่อจะตอบคำถามนี้เราจะต้องย้อนกลับไปดูที่ทฤษฏีพื้นฐานของพวกมัน
ย้อนไปปี 1850s ได้มีนักวิทยาศาสตร์นามว่า August Kekulé เป็นคนแรกที่อธิบายลักษณะของโครงสร้างวงอันประกอบไปด้วย คาร์บอน 6 อะตอม ต่อกันว่า เบนซีน โดยเขาเขียนไว้ว่าเจ้าโครงสร้างนี้มีหน้าตาคล้ายกับ วง Ouroboros
Ouroboros ring
โครงสร้างเบนซีนอันประกอบไปด้วย คาร์บอน และ ไฺฮโดรเจน ในอัตราส่วน 1:1 และมีคุณสมบัติอันเเสนน่าพิศวง ตัวนี้เป็นเหมือนกับฝันร้ายของนักเคมีในช่วงต้นปี 1800 และต้องใช้ระยะเวลากว่า 100 ปี เพื่อยืนยันการมีอยู่ของมันนี้ ตลอดช่วงต้นปี 1800 นี้ได้มีการเสนอโครงสร้างที่เป็นไปได้ของวงเบนซีนนี้มาหลายรูปแบบ ดังที่แสดงในภาพข้างล่าง
several possible structures were proposed for benzene
จนในที่สุดช่วงต้น 1930 เราก็ได้คำตอบของมันโดยอาศัยเทคนิค X-ray และ electron diffraction ทีนี้นอกจากหน้าตาของมันที่ส่งผลให้นักเคมีปวดหัวมานานเป็น 100 ปีแล้ว คุณสมบัติของมันเองก็ยังเป็นสิ่งที่น่าสนใจของนักเคมีเช่นกัน โดยคุณสมบัติหลักที่ทำให้มันน่าพิศวงเราจะทยอยเล่าดังนี้
ความสามารถในการ resonance
Benzene resonance
ความสามารถในการ resonance หมายถึงความสามารถของอิเล็กตรอนที่จะสามารถวิ่งไปมาได้ทั่วทั้งโมเลกุล ซึ่งอิเล็ตรอนที่จะวิ่งได้นั้นจะเป็นอิเล็กตรอนที่อยู่ใน sp2 hybridized orbital กล่าวให้เห็นภาพชัดๆแบบง่ายๆคือให้นึกถึงเวลาเราวางลูกตุ้มน้ำหนักบนโต๊ะ หากเราสามารถวางให้น้ำหนักกระจายไปรอบโต๊ะได้ โต๊ะก็จะมีความคงทนใช้งานต่อไปได้อย่างยาวนาน เฉกเช่นกับในกรณีที่ อิเล็กตรอน สามารถวิ่งไปได้ทั่วทั้งโมเลกุลของเบนซีน จึงส่งผลเบนซีน มีความเสถียรที่สูงมากๆ และยังส่งผลให้ ทั้งความยาวของพันธะ และมุมของพันธะของทุกคาร์บอนในโครงสร้างนั้นเท่ากันทุกจุด
Benzene bond length and angle
จากผลของอิเล็กตรอนนี้เองเลยทำให้หากเราพิจารณาพลังงานของโครงสร้างในเทอมของ thermodynamic ทำให้เราเห็นว่ามันเป็นโมเลกุลที่เสถียรมากๆ โดยได้มีการศึกษาโดยทำการคำนวณพลังงานทั้งหมดของทั้งโมเลกุลในทางทฤษฏีเอามาเปรียบเทียบกับพลังงานจริงๆที่วัดได้นั้น นักเคมีพบว่าพลังงานที่วัดได้นั้นมีค่าที่ต่ำกว่าค่าที่คำนวณทางทฤษฏีจริงๆถึง 36 kcal/mole นี้แสดงให้เห็นว่ามันมีความเสถียรที่สูงมากๆ
Energy diagram of benzene
ด้วยความที่มันเสถียรสูงนี่เอง ก็เลยทำให้มันเป็นหนึ่งในโครงสร้างที่สามารถพบได้ตามธรรมชาติ ในปัจจุบันเรามีนักเคมีหลายๆคนที่พยายามอธิบายความเสถียรของมันด้วยการใช้ทฤษฏีต่างๆ โดยที่เราจะพูดถึงได้แก่ Huckel และ Möbius ทั้งคู่ใช้ทฤษฏีทาง molecular orbital theory เข้ามาจับและช่วยในการอธิบายทั้งทำนายความเสถียร และความสามารถในการเกิดปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่นๆอีกมากมายด้วย ไว้เราจะมาเล่าให้ฟังต่อในตอนหน้านะครับ
molecular orbital theory of IH
- 1
ดูเพิ่มเติมในซีรีส์
โฆษณา
- ดาวน์โหลดแอปพลิเคชัน
- © 2024 Blockdit
