จุดเริ่มต้นของแฟชั่น Y2K เกิดจากการผสมผสานกันระหว่าง Pop-culture ของชาว Millennial และการพัฒนาเทคโนโลยีของยุคนั้น เนื่องจากเป็นช่วงที่อินเทอร์เน็ตกำลังมาแรง จึงทำให้เกิดเป็นสไตล์การแต่งตัวที่ไร้ขีดจำกัดขึ้นมา ซึ่งแฟชั่น Y2K นั้นได้รับอิทธิพลมาจากเหล่าตัวแม่แห่งวงการ Pop-culture ไม่ว่าจะเป็น Paris Hilton, Britney Spears หรือ Christina Aguilera นอกจากนั้นยังรวมไปถึงหนังและซีรีส์ต่างๆ อย่างเรื่อง Mean Girls, Legally Blonde และ Gossip Girl