1️⃣. Reg Jones (1996) คบได้ประมาณ 2 ปี (1996-1998) คบตอนเรียน high school พอได้เซ็นสัญญาเป็นศิลปิน ทางผู้ชายขอเฟดตัวเองออก เพราะคิดว่าคงคบกันยากอยู่ห่างกัน อกหักเพราะต้องมาเป็นศิลปิน
3️⃣. Jason Allen Alexander (2004) ไม่มีข้อมูลการคบ มาถึงก็แต่งงานเลย คิดว่าเจสันยังหลงว่าบริทนีย์รักมันอยู่ เพราะโดนแม่ลีนหลอกให้ความหวัง เอาจริงๆคือน่าสงสารโดนจับหย่า 55 ชั่วโมง เพราะพ่อแม่และทีมไม่เห็นด้วย แต่บริทนีย์ต้องการแต่งงานในปี 2004