ก่อนเกิดวิกฤติไม่นาน ท่ามกลางความคึกคักของนักลงทุน คุณลิเวอร์มอร์กลับมองเห็นความไม่สมเหตุสมผล ที่ตลาดหุ้นเติบโตอย่างร้อนแรง แต่เศรษฐกิจนั้นถดถอยสวนทาง ตัวเองจึง Short หรือการเก็งกำไรว่าราคาตลาดหุ้นสูงเกินไป อย่างจัดเต็ม
1
และแล้วก็เป็นไปตามที่คาดการณ์ไว้จริง ตลาดหุ้นถล่มลงอย่างรวดเร็ว แต่คุณลิเวอร์มอร์ก็ยังคงทยอย Short เพิ่ม ซ้ำแล้วซ้ำเล่า ทำให้ตลาดหุ้นพบกับเจอแรงขายหนักอยู่ตลอด ในที่สุด J.P. Morgan ต้องออกโรง มาขอให้เขาหยุด Short เพราะเศรษฐกิจอาจพังได้
คุณลิเวอร์มอร์วิเคราะห์แล้วว่า ตลาดหุ้นในช่วงเวลานั้นดูดีเกินไป เลยไม่รอช้าใช้บริการโบรกเกอร์กว่า 100 บัญชี สำหรับ Short ตลาดหุ้น เพื่อปกปิดออเดอร์ขนาดใหญ่ ไม่ให้ตลาดรู้ตัวว่าเขาทำอะไรอยู่
และแล้วก็อย่างที่รู้กันว่าปี 1929 ก็เกิดวิกฤติจริง ๆ จากเหตุการณ์ครั้งนั้นทำให้เขาได้รับฉายาว่า Great Bear of Wall Street จากทรัพย์สินที่เพิ่มถึง 3,800 ล้านบาท แน่นอนว่าสูงมากเมื่อเทียบกับเวลานั้น