หลังจากพ้นโทษ เขาเริ่มต้นอาชีพของเขาด้วยการเป็นคนขาย hotdog ร่วมกับแม่ และพ่อเลี้ยงของเขา ในเมือง Leningrad และประสบความสำเร็จพอสมควร จนมีเงินเก็บในระดับหนึ่ง เขาจึงนำเงินมาลงทุนในธุรกิจค้าปลีก และถือหุ้น 15% ในบริษัท Contrast เจ้าของ franchise ร้านค้าปลีกร่วมกับเพื่อนร่วมชั้นของเขา Boris Spekter และยังร่วมกับ Boris Spektor และ Igor Gorbenko เปิดบ่อนในบริษัทชื่อ Spectrum CJSC พร้อมกับรับตำแหน่งเป็น CEO อีกด้วย