Bezos กลายเป็นรองประธานอาวุโสที่อายุน้อยที่สุดที่ D.E. Shaw โดยมี David Shaw เป็นเจ้านาย ในตอนนั้นเจ้านายของเขามีความสนใจในอนาคตของอินเทอร์เน็ต ทำให้ Bezos เริ่มศึกษา Value Proposition และ Growth Potential ของอินเทอร์เน็ต จนค้นพบว่าเว็บมีการเติบโตที่ 2,300% ต่อปี หลังจากนั้น Bezos จึงนำเรื่องนี้ไปโน้มน้าว Shaw ด้วยความคิดของตัวเอง เพื่อแนะนำการทำธุรกิจ แต่แล้วเจ้านายเขากลับไม่เชื่อ