แต่แล้วก่อนที่จะหมดเวลาครึ่งแรกในนัดชิง FA Cup ปี 1960 Whelan ก็พุ่งเข้าไปแย่งบอลกับ Norman Deeley ปีกของวูลฟ์ และในช่วงเวลาสั้นๆนั้น เส้นทางของนักฟุตบอลหนุ่มคนนี้ก็เปลี่ยนไปอย่างสิ้นเชิง
Whelan รู้สึกตัวอีกทีคือตอนที่เขากำลังถูกเข็นอยู่ในโรงพยาบาล เขารีบหันไปถามหมอผ่าตัดเรื่องผลการแข่งขัน ก่อนจะรับรู้ว่าทีมของเขาแพ้ให้กับวูล์ฟ 3-0 โดย Norman Deeley คนที่เขาพยายามสกัดในตอนนั้น ยิงสองประตูและคว้าถ้วย FA Cup ไป