แม้ เชลซี จะไม่รวย แต่ก็เรียกได้ว่าลืมตาอ้าปากก็คงไม่เกินจริง พวกเขาสร้างแบรนด์ของตัวเองขึ้นมาจากธุรกิจรอบสโมสร การต่อเติมอัฒจันทร์และสนาม เหนือสิ่งอื่นใด คือการซื้อนักเตะต่างชาติฝีเท้าดีมีชื่อเสียงเข้ามาไล่ตั้งแต่ รุด กุลลิต, จานลูก้า วิอัลลี่, จานฟรังโก้ โซล่า ส่งต่อสถานะ "เดอะ แบก" ของทีมกันเป็นทอด ๆ จนถูกเรียกว่า "สิงห์ไฮโซ" เพราะความฮือฮาที่มาพร้อมกับนักเตะเหล่านั้น รวมถึงแชมป์อย่าง เอฟเอ คัพ ในฤดูกาล 1996-97 กับ ลีก คัพ และ คัพ วินเนอร์ส คัพ ในซีซั่น 1997-98