Jack นั้นมีนิสัยเป็นคนเจ้าเล่ห์ ชอบหลอกลวงผู้อื่นอยู่ตลอดเวลา
เรื่องราวเล่าว่าในคืนหนึ่ง Jack ได้พบกับปีศาจเข้าโดยบังเอิญ ด้วยความกลัวว่าจะถูกปีศาจมาเอาวิญญาณไป จึงได้คิดแผนหลอกล่อปีศาจขึ้นมา
โดยเขาได้ยืนเครื่องดื่มให้ปีศาจตนนั้ พร้อมทั้งได้ชวนให้มันเข้าร่วมในค่ำคืนที่แสนสนุนสนาน เมื่อปีศาจดื่มกิน และร่วมสนุกไปกับเขาแล้ว จู่ๆ Jack ก็พูดขึ้นว่า เงินของเขานั้นหายไป และขอให้ปีศาจช่วยเขาตามหาเงิน โดยบอกว่าเงิน น่าจะตกอยู่บนยอดของต้นไม้ เจ้าปีศาจก็ตกลงที่จะช่วย Jack โดยการขึ้นไปยังบนต้นไม้เพื่อตามหาเงินนั้น
เมื่อปีศาจปีนขึ้นไปถึงยอดต้นไม้ Jack ก็รีบแกะสลักไม้กางเขนไว้ที่ต้นไม้ ซึ่งทำให้เจ้าปีศาจไม่สามารถลงมาได้จากต้นไม้ ที่มีสัญลักษณ์ศักดิ์สิทธิ์นั้น
Jack ได้เอ่ยว่าถ้าเจ้าอยากจะลงมาจากต้นไม้ เจ้าต้องสัญญากับข้าว่า เจ้าจะไม่นำเอาดวงวิญญาณของข้าไป
เจ้าปีศาจจึงต้องยอมรับเงื่อนไขของ Jack และสัญญาว่าจะไม่เอาวิญญาณของเขาไป
เมื่อกาลเวลาผ่านล่วงเลยในขณะที่ Jack ได้เสียชีวิต วิญญาณของเขาไม่ได้รับการต้อนรับจากสวรรค์ เนื่องจากครั้นที่เขายังมีชีวิตอยู่นั้น เขาเป็นคนเจ้าเล่ห์ หลอกลวงผู้คนอยู่เสมอ
ในขณะเดียวกัน ปีศาจก็ไม่สามารถเอาวิญญาณของเขาไปได้ เนื่องจากสัญญาที่ทำไว้กับ Jack เขาจึงถูกทิ้งให้เป็นวิญญาณเร่ร่อนในความมืด
ปีศาจจึงให้ Jack ถือหัวไฟ (Jack-o'-lantern) ที่ส่องแสงเพื่อให้เขาสามารถมองเห็นทางในความมืด เพราะวิญญาณของเขาต้องเร่ร่อนอยู่ในความมืดของขุมนรกไปตลอดกาล
: การที่ Jack ต้องถือหัวไฟเร่ร่อนในความมืดนั้นเป็นการลงโทษสำหรับความเจ้าเล่ห์และการไม่ทำความดีในชีวิตของเขา เรื่องนี้สอนให้เห็นถึงผลของการกระทำที่ไม่ดีและความเจ้าเล่ห์ที่นำมาซึ่งชะตากรรมที่น่ากลัว