เชื่อว่าเด็กหนวดหลายคน ต้องรู้จักหรือเคยผ่าน Windows 95 กันมาบ้าง ซึ่งการติดตั้งนั้นมีความยุ่งยากพอสมควร เหตุผลการติดตั้ง มีการใช้ระบบปฏิบัติการถึง 3 ตัว
ก่อนหน้านี้ มีการถามข้อมูลกันบน X ว่า ทำไมการติดตั้ง Windows 95 ถึงจำเป็นต้องใช้ระบบปฏิบัติการถึง 3 ตัว เริ่มจาก DOS ไป Windows 3.x แล้วจบที่หน้าตาแบบ Win9x
Raymond Chen วิศวกรซอฟต์แวร์รุ่นเก๋าของ Microsoft ก็ได้ออกมาอธิบายว่า นี่เป็นการออกแบบโดยตั้งใจเพื่อลดโค้ดที่ต้องใช้ในการติดตั้ง Windows 95 ให้น้อยที่สุด โปรแกรมติดตั้ง Windows 95 ต้องรองรับการอัปเกรดจาก 3 ระบบปฏิบัติการ คือ MS-DOS, Windows 3.1 และ Windows 95 เอง ดังนั้นมันเลยต้องเข้ากันได้กับทั้ง 3 แบบ
ตัวโปรแกรมติดตั้งเขียนด้วยภาษา MS-DOS เป็นหลัก แต่ต้องทำงานบนระบบปฏิบัติการ 3 ตัวเพื่อทำหน้าที่ต่าง ๆ กัน ส่วนของ DOS จะทำงานตอนเริ่มติดตั้งจากหน้าจอ DOS เพราะยังเข้าหน้าตาแบบ Win9x ไม่ได้ ต้องลง Windows 95 ในฮาร์ดดิสก์ก่อน
ส่วนของ MS-DOS จะลง Windows 3.1 แบบย่อส่วน แค่พอรันโปรแกรมติดตั้งแบบ 16 บิตได้ พอบูตเข้า Windows 3.1 จิ๋วนี้แล้ว โปรแกรมติดตั้งแบบ 16 บิตที่มีหน้าตาแบบกราฟิกก็จะทำงาน โปรแกรมนี้รันบน Windows 3.x ตัวเต็มหรือแม้แต่ Windows 95 ที่ลงไว้แล้วก็ได้ เผื่อใครอยากซ่อมระบบที่พัง
ต่อมาในช่วงรุ่งโรจน์อย่าง Window XP เบื้องหลังการติดตั้งก็ยังมีกลิ่นอายของ Windows 95 อยู่ แต่ก็มีการปรับปรุงให้ทันสมัยขึ้นเยอะ โดยยังใช้ DOS อยู่ แต่มีการปรับเปลี่ยนหน้าจอการติดตั้งให้ดูทันสมัยมากขึ้น นอกจากนี้ยังมีการปรับปรุงให้ติดตั้งได้ง่าย โดยได้ลดบทบาทของ Windows 3.x ลง