อิปสวิช ทาวน์ คว้าแชมป์เพลย์ออฟดิวิชั่น 1 ในฤดูกาล 1999/2000 ทำให้พวกเขาได้เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกในฤดูกาล 2000/2001

พวกเขาสร้างผลงานได้อย่างสุดยอด โดยเฉพาะดาวยิงอย่าง มาร์คัส สจ๊วต ซึ่งเป็นดาวซัลโวของทีมด้วยซัดไปถึง 19 ประตู

นอกจากนั้นพวกเขายังมีเกมรับที่แข็งแกร่ง โดยหนึ่งในแผงแบ็คโฟร์ของทีมก็คือ เฮอร์มันน์ ไฮดาร์สสัน กองหลังชาวไอซ์แลนด์

แมตต์ ฮอลแลนด์ ผู้เป็นกัปตันทีมกลายเป็นนักเตะที่ลงสนามมากที่สุด โดยเขาลงเล่นในทุกรายการรวมกันถึง 47 นัด

แม้ว่าฤดูกาล 2000/2001 จะเป็นฤดูกาลที่น่าจดจำ แต่ในฤดูกาล 2001/2002 ก็กลับกลายเป็นดั่งฝันร้ายเมื่ออิปสวิชกระเด็นตกชั้นจากพรีเมียร์ลีก