ช่วงเริ่มต้นธุรกิจการให้จองห้องพักออนไลน์ ในปี ค.ศ. 2009 Airbnb เหมือนจะรุ่ง โดยใช้เทคโนโลยี เปิดเว็บไซต์ให้จองห้องพัก เขาพบว่าธุรกิจทำรายได้อยู่แถวๆ 200 เหรียญสหรัฐฯ ต่อสัปดาห์ ฟังดูเหมือนโอเค สำหรับพนักงาน 3 คน แต่บริษัทไม่มีอัตราการเติบโต คือ โต 0%!