นอกจากนั้น เธอยังมีหุ้นส่วนในกิจการร้านอาหาร ธุรกิจนม รวมทั้งธนาคารที่ตั้งขึ้นใหม่ โดยนักประวัติศาสตร์เชื่อว่านายธนาคารที่ชื่อ “Thomas Bell” ซึ่งเป็นหุ้นส่วนของ Pleasant ได้ช่วยเธอทำธุรกรรมต่างๆ ในนามของตนเอง เนื่องจาก Pleasant เป็นหญิงผิวดำ อาจทำให้การทำธุรกรรมบางอย่างไม่สำเร็จ
Bell และ Pleasant ร่วมกันเป็นหุ้นส่วนทางธุรกิจอย่างยาวนาน ทำให้ทั้งคู่มีฐานะร่ำรวย และทั้งคู่มีทรัพย์สินรวมกันแล้ว หากตีตามค่าเงินปัจจุบันจะอยู่ที่ประมาณ 864 ล้านดอลลาร์ (ประมาณ 25,920 ล้านบาท)
แต่นอกจากความสำเร็จในธุรกิจแล้ว Pleasant ยังมีบทบาทสำคัญในการเรียกร้องความเป็นธรรมและเท่าเทียมให้คนผิวดำ และเป็นผู้สนับสนุนเงินทุนคนสำคัญแก่ผู้ล้มเลิกที่คอยช่วยคนผิวดำอีกด้วย
แต่จุดจบความร่ำรวยของ Pleasant ก็มาถึง เมื่อ Bell ซึ่งเป็นหุ้นส่วนทางธุรกิจและอาศัยอยู่บ้านเดียวกับเธอ ได้ตกบันไดเสียชีวิต และภายหลังจากที่ Bell เสียชีวิต ภรรยาของ Bell ก็ได้ฟ้องเรียกร้องทรัพย์สินต่างๆ และชนะ ทำให้ Pleasant แทบจะหมดตัว
Pleasant เสียชีวิตในปีค.ศ.1904 (พ.ศ.2447) ในอพาร์ทเม้นท์โทรมๆ ไม่เหลือเค้ารางความมั่งคั่งดังเช่นอดีต