เมื่ออายุ 10 ขวบ เขาก็ได้สร้างภาพอาคารและสถานที่ ที่สำคัญของลอนดอนหลายชุดลงในงานของเขาที่มีชื่อว่า London Alphabet โดยเขาได้สร้างสถานที่สำคัญของลอนดอนขึ้นมาใหม่จากการเรียงตัวอักษรตั้งแต่ A –Z โดยเริ่มจาก Albert Hall ไปจนถึงสวนสัตว์ลอนดอน
ในเดือนกุมภาพันธ์ปี 1987 สตีเฟน ได้ปรากฏตัวใน The Foolish Wise Ones (รายการนี้ยังนำเสนอผู้ที่มีความสามารถพิเศษทางดนตรีและคณิตศาสตร์ด้วย) ในช่วงที่เขาออกรายการ ฮิวจ์ แคสัน อดีตประธาน Royal Academy of Arts ของลอนดอน ยังบอกกับ สตีเฟน ว่า "เขาอาจเป็นศิลปินที่เด็กที่สุดในสหราชอาณาจักรเลยก็เป็นได้"
หลังจากนั้น สตีเฟน ก็ได้เข้าเรียนวิจิตรศิลป์ที่ City & Guilds of London Art School และเขายังได้ ทำหนังสือออกมาอีกหลายเล่มเช่น Drawings (1987), Cities (1989), Floating Cities (1991) (ซึ่งติดอันดับหนังสือขายดีที่ไม่ใช่นิยายของThe Times )
After taking a short helicopter ride around Manhattan, Wiltshire sketched the Empire State Building and the Chrysler Building and was introduced to famed neurologist Oliver Sacks, drawing by Stephen Wiltshire