โชคยังดีที่ Klein ได้กลับมาพบเพื่อนในวัยเด็กที่ชื่อ Barry Schwartz อีกครั้ง Barry ได้มอบเงินจำนวน $2000 ซึ่งเพียงพอต่อการตัดเสื้อ Sample ออกมาเพื่อเป็นคอลเลคชั่นตัวอย่างสำหรับโชว์ได้ทันท่วงที
Stewart and Company 721 5th Avenue. Wurts Bros. Photo. Image from the Museum of the City of New York
ทั้งคู่ร่วมมือกันได้อย่างดีในช่วงแรกแต่เมื่อ Klein ต้องการที่จะเปิดบริษัทของตัวเอง เขาจึงต้องก้าวออกมา โดยใช้ชื่อบริษัทว่า Calvin Klein Ltd ซึ่งเขามีอายุได้เพียง 25 ปี
จุดเริ่มต้นที่แสนราบรื่นของ Calvin Klein เมื่อเขาทำสินค้าสต๊อกแรกออกมา Donald O’Brien ซึ่งดำรงตำแหน่งเป็นรองประธานห้าง Bonwit Teller ได้ไปพบกับเสื้อโค้ทของ Klein โดยบังเอิญ
เขาชื่นชอบในผลงานชิ้นนี้มาก จึงได้จัดการนัดหมายให้ Calvin Klein ไปพบกับ Mildred Custin เจ้าของร้าน Retail แห่งหนึ่งที่อยู่ในห้างของเขา หลังจากการนัดพบกัน Custin ได้ทำการสั่งซื้อสินค้าจำนวนมากของ Calvin Klein บวกกับการช่วยโปรโมตจาก Bonwit Teller สินค้าของ Klein ขายหมดอย่างรวดเร็ว
ร้าน Calvin Klein ในFairview Mall
แฟชั่นโชว์ครั้งแรกของ Klein เกิดขึ้นในปี 1970 เขาใช้งบประมาณอย่างประหยัดเพียง $10,000 ในการทำโชว์ครั้งนี้ ซึ่งถือว่าน้อยมากถ้าเทียบกับงานแฟชั่นโชว์ของแบรนด์อื่น
แต่มันก็มากพอที่จะสามารถสั่นสะเทือนวงการแฟชั่นทั่วโลกได้อย่างเหลือเชื่อ นิตยสาร WWD ได้เขียนว่า “เสื้อผ้าเพียง 50 ชิ้น ทำให้ Klein กลายเป็นดีไซเนอร์ที่ทั้งโลกต้องหันมามอง” Klein สามารถทำเงินได้เพิ่มขึ้นในปีต่อมามากขึ้นเป็น $5 ล้านเหรียญสหรัฐ
เมื่อโอกาสประจวบเหมาะที่ Millstein กำลังประสบปัญหาทางการเงิน Klein จึงกว้านซื้อที่ของ Millstein เพื่อมาเป็นสำนักงานของตัวเอง Millstein ได้กล่าวว่าการที่ Klein ประสบความสำเร็จมากเท่านี้ เพราะเขาขายของที่มีราคาแพงเกินต้นทุนจริง ซึ่ง Klein ตอบกลับไปว่า
แล้วไง? ถ้าเสื้อผ้าของแบรนด์ Calvin Klein คือคำตอบสำหรับคนใส่ เขาจะสามารถขายในราคาเท่าไหร่ก็มีคนซื้ออยู่ดี
ชื่อของ Calvin Klein ยังคงแรงขึ้นต่อเนื่องเมื่อเขาได้รับรางวัลจาก Coty American Fashion Critic awards สองปีซ้อน และถูกโหวตให้เข้าเป็นส่วนหนึ่งของ Coty Hall of fame ในฐานะดีไซเนอร์อายุน้อยที่สุด ที่สามารถทำเงินได้อย่างมหาศาลจากวัยเพียง 33 ปี
The New York Times Archives
หลังจากนั้นเขาต้องการขยับบริษัทให้เจริญก้าวหน้ามากขึ้นด้วยการว่าจ้าง Hermine Mariaux ที่เคยเป็น Director ของแบรนด์ Valentino เพื่อมาช่วยอำนวยการผลิต และดูภาพรวมของแบรนด์ให้มีความเป็นสากลมากขึ้น
รวมถึงต้องเริ่มลงมือผลิตสินค้าไลน์อื่นๆ เพราะเริ่มแรก Calvin Klein มีเพียง Sportwear , Blazer และชุดชั้นใน
ในยุค 70s Calvin Klein ถือเป็นดีไซเนอร์ที่เนื้อหอมที่สุดในยุค แต่นั่นไม่ใช่ทั้งหมดที่ทำให้ Calvin Klein กลายเป็นตำนาน นอกเหนือจากเสื้อผ้าที่เป็นเอกลักษณ์เฉพาะตัวแล้ว
ช่วงผลัดเปลี่ยนเข้ายุค 80s การโฆษณาแบบภาพนิ่งก็เป็นอีกหนึ่งสัญลักษณ์ของแบรนด์ เริ่มแรกเขาได้ชวน Charles Tracy ตากล้องอิสระเพื่อมาลองถ่ายรูปกันเล่นๆ แต่กลับกลายเป็นว่าภาพของ Charles Tracy ถูกใจ Klein เป็นอย่างมาก
น้ำหอม รุ่น Obession และจ้าง Kate Moss มาเป็นพรีเซ็นเตอร์ ทำให้ Obession กลายเป็นรุ่นฮิตตลอดกาลจนถึงทุกวันนี้
เขาจึงได้ว่าจ้างให้ Charles มาดูในเรื่องของ Art Direction ของการถ่ายภาพนิ่งโฆษณาของแบรนด์ ในไลน์เสื้อผ้า กางเกงยีนส์ ซึ่งมันได้รับกระแสที่จากตลาดเพราะการโฆษณาของเขาไม่ได้ชวนน่าเบื่ออีกต่อไปเหมือนกับแบรนด์อีกๆ ในตลาดอีกต่อไป